El partido se jugó desde las 21:30 en el estadio Monumental David Arellano de Santiago de Chile, por la ida de los cuartos de final. A los 43 minutos del primer tiempo, tras un centro de tiro libre ejecutado por Acuña desde la izquierda, Pezzella realizó una pirueta en el segundo palo para anotar el primer gol de River.
En el segundo tiempo, a los 15 minutos, Palacios partió habilitado por Bustos tras una asistencia de Vidal y definió por la izquierda ante Armani. Aunque inicialmente el juez de línea levantó la bandera indicando fuera de juego, el VAR revisó la jugada y convalidó el gol.
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El 1-1 entre Colo-Colo y River, por la ida de los cuartos de final de la Copa Libertadores, tuvo una gran polémica a los 7 minutos del segundo tiempo por un fuerte pisotón de Miguel Borja a Emiliano Amor, que podría haber requerido la intervención del VAR por una posible expulsión para el goleador colombiano.El árbitro brasileño Raphael Claus ni siquiera amonestó al hombre del Millonario, que tuvo clara intención de jugar la pelota pero llegó tarde al anticipo y golpeó al argentino ex-Vélez.
En el tramo final del partido, abundaron las fricciones y faltaron las jugadas claras, aunque ambos equipos parecían tener chances hasta tres cuartos de cancha. Santiago Simón generó una oportunidad para River, pero el juego brusco derivó en una trifulca entre Paulo Díaz y Maximiliano Falcón, lo que resultó en la expulsión de ambos jugadores, quienes, además, se desafiaron mutuamente al salir del campo. En la última jugada, una destacada atajada de Armani le negó el segundo gol al recién ingresado Guillermo Paiva.
